Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Show Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é: Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo). Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre. No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar. Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água:
Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente. O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH. H3C ─ CH2 ─ OH A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água. A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução. O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas. É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas.
Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica. Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.
Visto que a água é polar e o etano é apolar, ele é o menos insolúvel em água. Então, já anulamos as questões “a” e “c”. Os demais compostos são polares, porém o etanol e o ácido etanoico realizam ligações de hidrogênio assim como a água, então eles são os mais solúveis. Consulte Mais informação Além disso, porque o etanol é mais volátil do que a água?ponto de ebulição Por exemplo, no nível do mar, a água ferve a 100ºC, enquanto o etanol ferve a 78ºC. Isso ocorre porque as forças de atração nas moléculas da água são mais fortes. Dessa forma, dizemos que o álcool é mais volátil que a água, ou seja, tem menor temperatura de ebulição. Por que o álcool evapora mais rápido do que a água? Isto acontece em decorrência da sua volatilidade. Logo, líquidos com alta pressão de vapor, como o álcool, terão mais facilidade para evaporar, visto que vencerão mais rapidamente a pressão atmosférica.O que acontece com a mistura de água e álcool?O álcool etílico (álcool comum) forma com a água uma mistura azeotrópica (95,5% de álcool e 4,5% de água) que destila à temperatura de 78,1° C. Este é um caso de mistura homogênea de líquidos que não pode ser separada por processo físico como, por exemplo, a destilação. Por conseguinte, porque o álcool se mistura com a água e com a gasolina? A gasolina, por sua vez, é uma substância apolar, e o etanol apresenta uma parte de sua molécula apolar e outra polar. Por esse motivo, o álcool dissolve-se na gasolina. Assim, a mistura gasolina e etanol também é homogênea. Porque água e etanol formam uma mistura homogênea?O álcool hidratado é uma mistura homogênea, pois apresenta uma única fase. Outros exemplos de misturas homogêneas são o soro caseiro, o soro fisiológico, a gasolina, o vinagre etc. No entanto, quando a mistura apresenta mais de uma fase, como uma mistura de areia e água, dizemos que é uma mistura heterogênea. Como saber se é mais solúvel? Uma determinada substância pode ter diferentes solubilidades em temperaturas diferentes. A maior parte das substâncias tem sua solubilidade aumentada com o aumento de temperatura. Os gases, porém, tem sua solubilidade diminuída. Na figura acima, tem-se que a substância mais solúvel a 20º C é o AgNO3. Solúveis: aqueles que se dissolvem no solvente. O cloreto de sódio (soluto), por exemplo, é solúvel na água (solvente); Pouco solúveis: aqueles que apresentam dificuldade de se dissolver no solvente. O que significa solubilidade em água? Capacidade de uma substância se dissolver em líquido A solubilidade é a aptidão que um corpo ou matéria tem de se dissolver, ou não, em determinado tipo de líquido. Ela também é conhecida como coeficiente de solubilidade e definida como a habilidade que determinado soluto tem de se dissolver em um solvente. De acordo com suas propriedades físico-químicas é um líquido inflamável, incolor, ponto de fusão/congelamento - 97,5 ◦C, ponto de ebulição 64,7 ◦C a 760 mmHg e densidade 0,792 g/ml a 20 ◦C. O etanol é um composto polar. O etano é um composto apolar. Existe uma regra que diz: Somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água. Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si Assim, o etanol é mais solúvel em água que o etano porque ele é polar e o etano é apolar. Assim, o etanol é mais solúvel em água que o etano porque ele é polar e o etano é apolar. CH3CH3 é um composto apolar CH3CH2OH é um composto polar a água é um composto polar polar interage com polar, por isso CH3CH2OH é solúvel em água O etanol é um composto polar, o etano é um composto apolar. Hidrocarbonetos são constituintes por exemplo do petróleo e quanto mais carbono possuem menos são solúveis. Já o álcool é mais solúvel devido sua hidroxila. O combustível conhecido como etanol é uma mistura de álcool e água. Por isso, o etanol é mais solúvel em água que o etano porque ele é polar e o etano é apolar. |