Para responder à questão, considere a fórmula estrutural do tetrahidrofurano

QUÍMICA ESTUDO DO CARBONO 53. (SIS – 2019) A estrutura da molécula de um composto orgânico que possui quatro átomos de carbono, com cadeia saturada, ramificada e heterogênea está representada em (A) (B) (C) (D) (E) Considere o texto e a figura para responder à questão 54. Macrolídeos são um grupo de antimicrobianos quimica- mente constituídos por um anel macrocíclico de lactona, ao qual ligam-se um ou mais açúcares. A eritromicina, cuja fór- mula estrutural está representada a seguir, pertence a esse grupo e é um antibiótico de ampla aplicação. (www.anvisa.gov.br.Adaptado.) (www.chemie.tu-darmstadt.de. Adaptado.) 54. (SIS – 2019) Na fórmula estrutural da eritromicina, o átomo de carbono que apresenta o conjunto de orbitais híbridos sp2 participante das ligações químicas é aquele identificado pela seta verme- lha de número (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5. 59. (SIS – 2019) Ressonância, ou efeito mesomérico, é observado na molécula orgânica representada na estrutura: (A) (B) (C) (D) (E) 60. (SIS – 2019) No organismo humano, o metabolismo das proteínas resulta na formação de ureia, (NH2 )2 C=O. Essa molécula tem geo- metria (A) linear. (B) angular. (C) tetraédrica (D) plana trigonal. (E) trigonal piramidal. 53. (SIS – 2018) Observe a fórmula estrutural do composto conhecido pela sigla DVB. A cadeia carbônica desse composto é (A) aromática, homogênea e insaturada. (B) aromática, homogênea e saturada. (C) aromática, heterogênea e saturada. (D) alicíclica, homogênea e insaturada. (E) alicíclica, heterogênea e saturada. 54. (SIS - 2018) O composto acetonitrila (C2 H3 N) é um solvente empregado em sínteses orgânicas. Os conjuntos de orbitais híbridos que participam das ligações químicas nos átomos de carbono identificados por I e II na estrutura do composto acetonitrila são (A) iguais e ambos sp3 . (B) iguais e ambos sp2 . (C) iguais e ambos sp. (D) distintos e são sp3 e sp, respectivamente. (E) distintos e são sp2 e sp3 , respectivamente. 55. (SIS – 2018) Tetracloreto de carbono (CCl4 ), clorofórmio (HCCl3 ), dis- sulfeto de carbono (CS2 ) e cianeto de hidrogênio (HCN) são moléculas que apresentam um átomo de carbono central. Dentre esses compostos, os que apresentam moléculas com geometria tetraédrica são (A) CS2 e HCN (B) CCl4 e CS2 (C) CCl4 eHCN (D) CCl4 e HCCl3 (E) HCCl3 eCS2 53. (SIS – 2017) O hidrocarboneto que apresenta o menor número de áto- mos de carbono por molécula é o , que possui geometria molecular . Assinale a alternativa que preenche, correta erespectiva- mente, as lacunas do texto. (A) etino – tetraédrica (B) metano – tetraédrica (C) metano – linear (D) eteno – angular (E) etino – linear Para responder às questões 54 e 55, considere a fórmula estrutural do tetrahidrofurano (THF), que é um composto utilizado como solvente. tetrahidrofurano (THF) 54. (SIS – 2017) A cadeia carbônica do THF é (A) homogênea, insaturada e aberta. (B) homogênea, saturada e cíclica. (C) homogênea, saturada e aberta. (D) heterogênea, insaturada e cíclica. (E) heterogênea, saturada e cíclica. 55. (SIS – 2017) O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia carbônica do THF é (A) 2. (B) 4. (C) 8. (D) 10. (E) 12. 53. (SIS – 2016) Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é con- siderado quaternário quando está ligado diretamente a quatro (A) funções orgânicas diferentes. (B) outros átomos de carbono. (C) átomos de hidrogênio. (D) pares de elétrons. (E) íons positivos. A questão 54 refere-se ao álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. 54. (SIS – 2016) A cadeia carbônica do álcool isopropílico é (A) aberta, homogênea e saturada. (B) aberta, homogênea e insaturada. (C) aberta, heterogênea e saturada. (D) fechada, homogênea e saturada. (E) fechada, heterogênea e insaturada. 60. (SIS – 2016) Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é o (A) etano. (B) eteno. (C) etino. (D) metano. (E) propeno. As questões 53 e 54 referem-se ao -caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo. -caroteno 53. (SIS – 2015) Na cadeia carbônica do -caroteno, cada átomo de carbo- no compartilha um total de (A) 1 par de elétrons. (B) 2 pares de elétrons. (C) 3 pares de elétrons. (D) 4 pares de elétrons. (E) 5 pares de elétrons. 54. (SIS – 2015) A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como (A) heterogênea, ramificada e saturada. (B) heterogênea, normal e insaturada. (C) homogênea, normal e saturada. (D) homogênea, ramificada e saturada. (E) homogênea, ramificada e insaturada. A questão 54 refere-se ao geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas 54. (SIS – 2014) O número de átomos de carbono na molécula de geraniol é (A) 7. (B) 8. (C) 9. (D) 10. (E) 11. A questão 57 e refere-se ao isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 57. (SIS – 2014) O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5. 53. (SIS – 2013) A cadeia carbônica da bixina é (A) insaturada e normal. (B) insaturada e ramificada. (C)insaturada e fechada. (D)saturada e aromática. (E) saturada e ramificada. 55. (SIS – 2013) O número de pares de elétrons compartilhados por cada um dos átomos de carbono da estrutura da bixina é (A) 1. (B) 2. (C)3. (D)4. (E) 5. 57. (SIS – 2013) Quando açúcares são submetidos a aquecimento, sofrem transformações que levam à formação de diferentes substâncias que são responsáveis pela caramelização. As estruturas de algumas dessas substâncias estão representadas a seguir. Analisando-se essas três estruturas, pode-se concluir que (A) apenas o maltol é um composto aromático. (B) apenas o maltol e isomaltol são isômeros. (C)apenas o maltol apresenta molécula com seis átomos de carbono. (D)os três compostos apresentam moléculas apolares. (E) os três compostos têm o mesmo número de grupos metil. BIOMOLÉCULAS Considere o texto e a figura para responder à questão 55. Macrolídeos são um grupo de antimicrobianos quimica- mente constituídos por um anel macrocíclico de lactona, ao qual ligam-se um ou mais açúcares. A eritromicina, cuja fór- mula estrutural está representada a seguir, pertence a esse grupo e é um antibiótico de ampla aplicação. (www.anvisa.gov.br.Adaptado.) (www.chemie.tu-darmstadt.de. Adaptado.) 55. (SIS – 2019) De acordo com o texto, na molécula da eritromicina, o anel macrocíclico se liga a duas outras estruturas cícilicas, que são (A) hidrocarbonetos. (B) aminoácidos. (C) proteínas. (D) lipídios. (E) glicídios. Considere o texto para responder à questão 59 O triptofano é uma substância encontrada em peixes, carnes vermelhas, queijos, soja e banana. Ele é essencial ao organismo humano pois participa de diversos processos metabólicos. Sua fórmula estrutural é representada por: (https://chem.nlm.nih.gov. Adaptado.) 59. (SIS – 2018) O triptofano é um , unidade que constitui . As lacunas são preenchidas, respectivamente, por (A) aminoácido e os polissacarídeos. (B) aminoácido e as proteínas. (C)glicídeo e as proteínas. (D)lipídeo e os ácidos graxos. (E) glicídeo e os polissacarídeos. 59. (SIS – 2017) Os triglicerídeos são os constituintes presentes em maior proporção (A) nos sabões e nos detergentes. (B) nos sucos de frutas e no leite. (C) nas carnes brancas e vermelhas. (D) nas verduras e nos legumes. (E) nas gorduras vegetais e animais. 60. (SIS – 2017) Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural de um glicídio. (A) (B) (C) (D) (E) 59. (SIS – 2016) Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas es- truturais. A trioleína e a maltose são, respectivamente, (A) uma proteína e um lípídeo. (B) um lipídeo e um glicídio. (C) um aminoácido e uma proteína. (D) um lipídeo e um aminoácido. (E) uma proteína e um glicídio. 59. (SIS – 2015) As proteínas são polímeros naturais resultantes da união de moléculas de , por meio de ligações . A cada dois monômeros que se unem, há eliminação de uma molécula de . Assinale a alternariva que preenche, correta e respectiva- mente, as lacunas do texto. (A) aminoácidos – peptídicas – água (B) aminoácidos – peptídicas – gás carbônico (C) aminoácidos – iônicas – água (D) glicose – covalentes – água (E) glicose – iônicas – gás carbônico A questão de número 59 e refere-se à seguinte tabela, que mostra a composição de diferentes óleos dada pelas por- centagens em massa de ácidos graxos saturados, monoinsa- turados e poliinsaturados óleo % de ácidos graxos saturados % de ácidos graxos monoinsaturados % de ácidos graxos poliinsaturados soja 15 24 61 oliva 14 77 9 canola 6 58 36 milho 13 25 62 palma 51 39 10 59. (SIS – 2013) Um desses óleos solidifica-se parcialmente quando colocado em geladeira ou em dias frios. Trata-se do óleo de (A) soja. (B) oliva. (C)canola. (D)milho. (E) palma. FUNÇÕES ORGÂNICAS Considere o texto e a figura para responder à questão 56. Macrolídeos são um grupo de antimicrobianos quimica- mente constituídos por um anel macrocíclico de lactona, ao qual ligam-se um ou mais açúcares. A eritromicina, cuja fór- mula estrutural está representada a seguir, pertence a esse grupo e é um antibiótico de ampla aplicação. (www.anvisa.gov.br.Adaptado.) (www.chemie.tu-darmstadt.de. Adaptado.) 56. (SIS – 2019) Na molécula da eritromicina, o grupo funcional oxigenado apontado pela seta azul é característico da função orgânica (A) álcool. (B) aldeído. (C) cetona. (D) éster. (E) Éter 56. (SIS – 2018) Os hidrocarbonetos alifáticos são constituídos por carbono e hidrogênio em diferentes proporções. Aqueles, não cíclicos, que apresentam fórmulas moleculares C2 H2 , C4 H10 e C3 H6 pertencem, respectivamente, ao subgrupo dos (A) alcanos, alcenos e alcinos. (B) alcanos, alcadienos ealcenos. (C) alcenos, alcadienos ealcanos. (D) alcinos, alcenos e alcanos. (E) alcinos, alcanos e alcenos. 57. (SIS – 2018) Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural do hidrocarboneto 3-etil-hexano. (A) (B) (C) (D) (E) 58.(SIS–2018)O D-panthenol é um princípio ativo usado em produtos para hidratação da pele e dos cabelos. Sua fórmula estrutural é apresentada na figura. (www.carlroth.com. Adaptado.) Na molécula do D-panthenol estão presentes os grupos fun- cionais característicos das funções orgânicas álcool e (A) amina. (B) amida. (C) éter. (D) cetona. (E) Aldeído 56. (SIS – 2017) Considere a fórmula estrutural do mentol. O nome sistemático oficial do mentol é (A) 2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol. (B) 2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-al. (C) 3-metil-6,6,6-trimetilciclo-hexan-1-ol. (D) 1-metil-4-isopropilciclo-hexan-5-ol. (E) 2,2,5-trimetilciclo-hexan-1-al. 57. (SIS – 2017) Observe a fórmula estrutural do ácido pantotênico. As funções orgânicas presentes no ácido pantotênico são ácido carboxílico, (A) amina e álcool. (B) amina e cetona. (C)álcool e cetona. (D)amida e álcool. (E) amida e éster. 56. (SIS – 2016) A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos níveis de colesterol no sangue. As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvasta- tina são (A) aldeído e éter. (B) aldeído e éster. (C) álcool e cetona. (D) álcool e éter. (E) álcool e éster. 57. (SIS – 2016) A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, também, como solvente de tintas. O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é (A) 1,1-dimetilpropan-3-ol. (B) 3,3-dimetilpropan-1-ol. (C) 1-butanol-3-metil. (D) 3-metilbutan-1-ol. (E) 3-metilbutanol. 55. (SIS – 2015) A fórmula mostra a estrutura do iso- octano, um dos principais componentes da gasolina. O nome sistemático IUPAC do iso-octano é (A) 2,2,3-trimetiloctano. (B) isobutil-isopropilmetano. (C) 2,2,4-trimetilpentano. (D) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. (E) 2-isobutilpropano. 57. (SIS – 2015) O ácido p-aminobenzoico, também conhecido como PABA, é uma das vitaminas do complexo B. A partir de seu nome, deduz-se que a molécula do ácido p-aminobenzoico possui um anel aromático ao qual estão ligados os grupos (A) −NH2 e −CHO (B) –NH2 e −COOH (C) −NH2 e −OH (D) –NO2 e −CHO (E) −NO2 e –COOH A questão 53 refere-se ao geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas 53. (SIS – 2014) O geraniol é um (A) álcool. (B) enol. (C) fenol. (D) alcino. (E) aldeído. A questão 56 e refere-se ao isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 56. (SIS – 2014) O nome sistemático IUPAC do isooctano é (A) n–octano. (B) 2–etil–3–metilpentano. (C) 2,2,4–trimetilpentano. (D) 2,2–dimetilhexano. (E) 2,2,3–trietilbutano. 54. (SIS – 2013) As funções orgânicas presentes na bixina são (A) éster e ácido carboxílico. (B) aldeído e cetona. (C)éster e álcool. (D)éter e ácido carboxílico. (E) cetona e éster. 56. (SIS – 2013) O GLP (gás liquefeito de petróleo) é inodoro e incolor. Por este motivo, seria impossível, sem instrumentos especiais, detectar vazamentos de gás nas residências se não fossem utilizados aditivos odoríferos, responsáveis pelo conhecido “cheiro de gás”. Tais aditivos são tioálcoois, também conhecidos como mercaptanas. Um desses aditivos é a etilmercaptana, cuja fórmula estrutural condensada é (A) CH3 – SH (B) CH3 – SO3H (C)CH3 – S – CH3 (D)CH3 – CH2 – SH (E) CH3 – CH2 – SO3H ISOMERIA Leia o texto para responder à questão 57 Muitas pesquisas já foram realizadas sobre o uso de bactérias como biocatalisadores. Uma linhagem da bactéria Acetobacter aceti MIM 2000/28 apresentou resultados exce- lentes como catalisador específico, promovendo uma reação enantiosseletiva, representada na equação da reação do composto 1 formando o composto 2. 57. (SIS – 2019) Existem dois tipos de isomeria espacial: a isomeria geomé- trica, que pode ser observada em compostos cujas molécu- las apresentam átomo de carbono insaturado, e a isomeria óptica, que ocorre quando as moléculas possuem átomo de carbono saturado e assimétrico. O composto 1 apresenta (A) um átomo de carbono quiral e dois isômerosópticos. (B) um átomo de carbono quiral e quatro isômerosópticos. (C) um átomo de carbono quiral e dois isômeros geométricos. (D) dois átomos de carbono quirais e quatro isômeros ópticos. (E) dois átomos de carbono quirais e dois isômeros geométricos. Considere o texto para responder à questão 60 O triptofano é uma substância encontrada em peixes, carnes vermelhas, queijos, soja e banana. Ele é essencial ao organismo humano pois participa de diversos processos metabólicos. Sua fórmula estrutural é representada por: (https://chem.nlm.nih.gov. Adaptado.) 60. (SIS – 2018) Conforme se verifica na fórmula estrutural, a molécula do triptofano possui um carbono quiral. Portanto, o triptofano apresenta (A) dois isômeros de função. (B) dois isômeros geométricos. (C) dois isômeros ópticos. (D) quatro isômeros ópticos. (E) quatro isômeros de função. 58. (SIS – 2017) Considere a fórmula molecular C3H8O. O número de com- postos orgânicos isômeros que possuem essa fórmula é (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5. A questão 55 refere-se ao álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. 55. (SIS – 2016) O álcool isopropílico é isômero (A) da propanona. (B) do propanal. (C) do éter metiletílico. (D) do propano. (E) da isopropilamina. 58. (SIS – 2016) Afigura representa a fórmula estrutural do ácido glutâmico. Examinando-se essa estrutura, é correto afirmar que o ácido glutâmico (A) apresenta carbono assimétrico. (B) apresenta isomeriageométrica. (C) é uma amina secundária. (D) é totalmente insolúvel em água. (E) é totalmente solúvel em hidrocarbonetos. 56. (SIS – 2015) A fórmula representa a estrutura do halotano, substância usada como anestésico geral. O exame dessa fórmula mostra que esse anestésico apresenta (A) carbono assimétrico. (B) isomeria cis-trans. (C) fórmula molecular C2F3ClBr. (D) cadeia carbônica aromática. (E) molécula apolar. 55. (SIS – 2014) Considere as estruturas dos aminoácidos alanina e glicina : Comparando-se essas estruturas, nota-seque (A) somente a glicina é solúvel em água. (B) somente a alanina apresenta atividade óptica. (C) os dois aminoácidos são isômeros geométricos. (D) os dois aminoácidos são isômeros de posição. (E) os dois aminoácidos são isômeros funcionais. REAÇÕES ORGÂNICAS Leia o texto para responder à questão 58 Muitas pesquisas já foram realizadas sobre o uso de bactérias como biocatalisadores. Uma linhagem da bactéria Acetobacter aceti MIM 2000/28 apresentou resultados exce- lentes como catalisador específico, promovendo uma reação enantiosseletiva, representada na equação da reação do composto 1 formando o composto 2. 58. (SIS – 2019) A transformação do composto 1 no composto 2, catalisada pela bactéria Acetobacter aceti MIM 2000/28, é uma reação de (A) adição. (B) oxidação. (C) eliminação. (D) esterificação. (E) substituição. 60. (SIS – 2015) Para exemplificar uma reação orgânica de substituição, é correto citar a (A) obtenção de benzeno a partir do acetileno. (B) obtenção de monoclorobenzeno a partir de benzeno e cloro. (C) obtenção do etanol por hidratação do eteno. (D) combustão completa do butano. (E) reação do buteno com permanganato em meio ácido 58. (SIS – 2014) O explosivo TNT (trinitrotolueno) é produzido pela reação de tolueno com ácido nítrico em presença de ácido sulfú- rico concentrado. Considerando os efeitos indutivos dos grupos –CH3 e –NO2 no anel benzênico, é correto afirmar que a fórmula estrutural do TNT é (A) (B) (C) (D) (E) 59. (SIS – 2014) Um exemplo de reação orgânica classificada como adição é a que ocorre entre (A) ácido oleico e soda cáustica, produzindo água e oleato de sódio. (B) ácido acético e etanol, produzindo acetato de etila e água. (C) metano e oxigênio, produzindo dióxido de carbono e água. (D) benzeno e cloro, produzindo monoclorobenzeno. (E) etileno e água, produzindo etanol. 60. (SIS – 2014) Produtos que removem ferrugem de tecidos sãosoluções aquosas de ácido oxálico. Ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, o ácido oxálico é (A) oxidado a dióxido de carbono. (B) oxidado a etanal. (C) oxidado a etanol. (D) reduzido a dióxido de carbono. (E) reduzido a etanol. A questão de número 58 e refere-se à seguinte tabela, que mostra a composição de diferentes óleos dada pelas por- centagens em massa de ácidos graxos saturados, monoinsa- turados e poliinsaturados óleo % de ácidos graxos saturados % de ácidos graxos monoinsaturados % de ácidos graxos poliinsaturados soja 15 24 61 oliva 14 77 9 canola 6 58 36 milho 13 25 62 palma 51 39 10 58. (SIS – 2013) Considerando que a massa desses óleos seja igual, o que requer menor quantidade de H2 para hidrogenação total é o de (A) soja. (B) oliva. (C)canola. (D)milho. (E) palma. 60. (SIS – 2013) A obtenção do polietileno a partir do eteno é um exemplo de reação de (A) adição. (B) oxidação. (C)substituição. (D)desidratação. (E) eliminação. FUNÇÕES INORGÂNICAS 55. (SIS – 2015) A fórmula mostra a estrutura do iso- octano, um dos principais componentes da gasolina. O nome sistemático IUPAC do iso-octano é (F) 2,2,3-trimetiloctano. (G) isobutil-isopropilmetano. (H) 2,2,4-trimetilpentano. (I) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. (J) 2-isobutilpropano. P.F.C.O. 58. (SIS – 2015) Entre os compostos indicados nas alternativas, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o (A) metano. (B) metanol. (C) etano. (D) etanol. (E) metoximetano. GABARITO ESTUDO DO CARBONO 53. A 54. C 59. B 60. D 53. A 54. D 55. D 53. B 54. E 55. C 53. B 54. A 60. C 53. D 54. E 54. D 57. E 53. B 55. D 57. B BIOMOLÉCULAS 55. E 59. B 59. E 60. B 59. B 59. A 59. E FUNÇÕES ORGÂNICAS 56. D 56. E 57. D 58. B 56. A 57. D 56. E 57. D 55. C 57. B 53. A 56. C 54. A 56. D ISOMERIA 57. A 60. C 58. C 55. C 58. A 56. A 55. B REAÇÕES ORGÂNICAS 58. B 60. B 58. B 59. E 60. A 58. E 60. A ...